Первые шаги в актерской профессии Дэймон начал делать еще в школе. Участвовал в самодеятельных спектаклях, читал стихи, любил «играть на публику» даже в повседневной жизни. Однако всерьез о карьере актера он в тот период не задумывался. Сразу после школы Мэтт поступил в Гарвард, где в свободное от учебы время стал посещать курсы сценарного мастерства. Тогда же он впервые появился на большом экране. Ему доверили совсем маленькую, практически без слов, роль в романтической комедии «Мистическая». Благодаря этим курсам Мэтт понял, во что бы то ни стало хочет посвятить свою жизнь кино. Когда до окончания университета оставался всего год, Дэймон вместе с другом детства Беном Аффлеком, бросив все, рванул в Лос-Анджелес. Родители, конечно, были против, но повлиять на решение сына не могли.
В Лос-Анджелесе будущих звезд, естественно, никто не ждал. Мэтт и Бен бесконечно ходили по актерским кастингам. Иногда им везло, и они получали крохотные роли во второсортных фильмах. Гонораров едва хватало на то, чтобы свести концы с концами. Устав от такого существования, друзья решили пойти ва-банк. В один из вечеров за бокалом пива парни решили написать свой сценарий. Вопреки поговорке «первый блин комом», сценарный дебют оказался блестящим. Их историей «Умница Уилл Хантинг», получившей впоследствии премию «Оскар», заинтересовались сразу несколько киностудий. В итоге в качестве режиссера был утвержден Гас Ван Сент. Казалось бы, это успех. Но Мэтту и Бену этого было мало. Они настаивали на том, чтобы их утвердили на главные роли. Продюсеры не хотели рисковать и упорно отказывались. В конце концов, компромисс был найден. На главную роль утвердили лишь одного из друзей — Дэймона. После этой работы ему открылись двери как в мир сценаристов, так и в сообщество восходящих звезд экрана.
Предложения от режиссеров посыпались на Дэймона, как из рога изобилия. Вскоре после оглушительного успеха картины «Умница Уилл Хантинг» Мэтт сыграл в военной драме Стивена Спилберга «Спасти рядового Райана», которая также имела широкий успех. Следом на экран вышли такие фильмы, как «Шулера», «Догма», напарником по которой выступил Бен Аффлек, и «Талантливый мистер Рипли», за которую Мэтт был номинирован на «Золотой глобус».
Позже в интервью Дэймон будет признаваться, что, снимаясь в огромном количестве фильмов, серьезно устает. Но то время, когда он мечтал хоть о какой-нибудь роли, оставило отпечаток навсегда и даже теперь, будучи безоговорочной звездой, он боится отказаться от предложений сыграть в той или иной картине.
Личная жизнь
С приходом известности персональная жизнь Дэймона оказалась под пристальным вниманием журналистов и папарацци. Мэтт был идеальной мишенью. Девушек, как правило, из числа моделей и актрис, он менял, как перчатки. Первым серьезным романом в его жизни стали отношения с актрисой Вайноной Райдер. Пара встречалась два года и уже собиралась узаконить отношения. Однако неожиданно для всех Мэтт и Вайнона расстались. Райдер не могла смириться с тем, что ее возлюбленный поддерживает якобы «дружеское общение» с испанкой Пенелопой Крус. Возможно, ревность Вайноны была не безосновательной. Сразу после их разрыва Пенелопа стала открыто встречаться с Дэймоном. Но и эти отношения также продлились недолго.
Дэймон продолжал менять девушек, пока в 2003 году наконец не встретил свою настоящую любовь. Женщиной его жизни стала аргентинка Лючиана Бароззо. Этот союз у многих вызывал недоумение. До встречи с голливудским актером Лючиана работала барменом. Кроме того, многие не считают ее более красивой чем те актрисы, с которыми Деймон успел расстаться. Но Мэтт разглядел в ней то, чего не видели другие. В 2005 году состоялась их свадьба, а в 2006-м на свет появилась дочь Изабелла. Сегодня у пары трое детей. Мэтт завязал с разгульной жизнью и стал примерным семьянином.
