Станислав Говорухин, режиссер фильма, не позволил Высоцкому петь в ленте собственные песни, хотя тот и хотел. Зато попросил актера исполнить отрывок из «Лилового негра» Александра Вертинского. Высоцкого с большим трудом уговорили на это, но вместо пения он просто произносит на экране несколько строк. И те перебивает своими же репликами.
Когда роман братьев Вайнеров «Эра милосердия» только вышел, Высоцкому подарили один из первых экземпляров. Вскоре актер заявился домой к писателям со словами: «Я пришел застолбить Жеглова». Вайнеры удивились: как застолбить? А Высоцкий ответил: «Ваша "Эра" — это очень большое кино! И так, как я, Жеглова больше никто не сыграет». После этого авторы задумались: а не экранизировать ли роман на самом деле... И решили рискнуть. Главным героем, конечно, стал инициативный Владимир Высоцкий. Правда, существует и альтернативное мнение — что актер прочитал книгу уже после начала съемок. А рассказы Высоцкого о том, как его впечатлил роман — просто игра хорошего артиста.
Когда Станислав Говорухин покидал съемочную площадку, он оставлял за старшего своего главного героя. А когда возвращался, группа встречала режиссера словами: «Он нас замучил!».
Высоцкий наотрез отказывался надевать милицейскую форму — он крайне негативно относился к милиции сталинских времен.
За роль Жеглова артисту присудили Государственную премию СССР — посмертно.
