Несоответствия в жизни Басилашвили начались с детства. Отец будущего актёра был совершенно не в курсе того, что сын мечтает о подмостках и почём зря ругал актёрскую профессию в его присутствии: «Ну что это за работа?! Губы намажут и кривляются! Срам, да и только!» А Олег слушал, молчал и мечтал о сцене.
«В театре я видел не просто прекрасный творческий мир, а множество миров, завораживающих, притягивающих». Когда же выяснилось, что и сын поступил в школу-студию МХАТ, отец был строг, но сдержан: «Это твоё дело, кем тебе быть, но я тебе в этом деле не помощник».
В школе-студии к Олегу Басилашвили сразу же прилипло звание красавца. Девушки то и дело заглядывались на молодого студента. Но выбрал он среди них одну, самую яркую — Татьяну Доронину. Свадьбы как таковой не было, как не было у молодых и денег, они просто расписались и посидели за скромным праздничным столом.
После окончания школы-студии Олега Басилашвили распределили в Сталинградский драматический театр, Татьяне Дорониной предложили остаться в Москве. Но она, последовав зову сердца, поехала за мужем. Вскоре из Сталинграда они перебрались в Ленинград. В Северной столице режиссёры также начали охоту на красавицу-блондинку, каждый зазывал её в свой театр. Она дала согласие Георгию Товстоногову, руководителю ленинградского БДТ, но с условием — принять в труппу и Басилашвили. Товстоногов не смог отказать Дорониной.
Но вот снова несоответствие — служба в одном театре не сблизила супругов, напротив, они отдалялись друг от друга и, в конце концов, разошлись спустя 8 лет после свадьбы. «Я благодарен Татьяне, что она была инициатором развода», — позже признавался Олег Басилашвили. Ведь в противном случае он, возможно, не встретил бы свою вторую супругу, журналистку Галину Мшанскую, с которой живёт в счастливом браке по сей день.
Несмотря на то, что коренной москвич Олег Басилашвили остался в Ленинграде, в Москву его то и дело зазывали известные кинорежиссёры. В 1975 году Эльдар Рязанов пригласил Басилашвили в свою комедию «Ирония судьбы, или С лёгким паром!» на роль… Ипполита. Уже прошли пробы, Басилашвили выучил текст, сняли первый эпизод. Но внезапно у актёра скончался отец. Ему пришлось срочно уехать в Ленинград. Съёмочный процесс был запущен, медлить было нельзя, поэтому роль отдали Юрию Яковлеву.
Спустя некоторое время Эльдар Рязанов пришёл на спектакль в БДТ. После окончания постановки он подошёл к Басилашвили и удивлённо спросил: «Почему же вы до сих пор не снимаетесь у меня?» «Ну так я не против!» — ответил актёр. И вскоре оказался на съёмочной площадке «Служебного романа». Правда, сам Олег Валерьянович видел себя только в роли несуразного Новосельцева, он считал, что он совершенно не соответствует личности наглого и хитрого Самохвалова. Но Рязанов настоял на пробах, и после них Басилашвили понял, что был не прав. Но роль Самохвалова удавалась ему не всегда идеально. По сценарию, начальник Новосельцева прекрасно водил «Волгу». А Олег Басилашвили водить вообще не умел. Чтобы исправить это недоразумение, актёру наняли инструктора. Но научиться сидеть за баранкой в короткий срок он так и не смог, поэтому как-то во время съёмок он случайно задел автомобилем камеру и въехал в киоск.
В 1979 году Олег Басилашвили снялся в грустной комедии Георгия Данелии «Осенний марафон». Правда, утвердили его на главную роль Андрея Бузыкина не сразу. Данелия и слушать не хотел свою ассистентку, когда та предлагала ему попробовать Басилашвили. Он видел в Басилашвили совершеннейшее несоответствие характеру Бузыкина. После «Служебного романа» он считал, что этот актёр может играть только самодовольных, успешных дельцов. Но ассистентка тайком вызвала Олега Валериановича из Ленинграда в Москву и привела его на площадку. Интеллигентность Данелии не позволила сразу отказать актёру. Он провёл пробы, после которых уверился в своём мнении.
По окончании съёмочного дня Данелия с Басилашвили ехали по домам в одной машине. Актёр вышел раньше, на Чистых прудах. Данелия посмотрел в окно ему вслед и… увидел Бузыкина. Басилашвили никак не удавалось перейти оживлённую дорогу, он переступал с ноги на ногу, делал нерешительный шаг на проезжую часть и снова возвращался на тротуар.
Во время съёмок «Вокзала для двоих» Эльдар Рязанов ждал от Басилашвили гораздо большего, чем раньше: ему пришлось по несколько часов в день проводить в колонии для несовершеннолетних. Надо сказать, что не все узники приняли известного артиста. Некоторые поглядывали с завистью на Басилашвили, который только изображал зэка и мог в любой момент уйти за ворота на свободу. Кое-кто за это даже пытался несколько раз толкнуть его или случайно ударить. Басилашвили эти попытки быстро пресёк. Он сказал: «Ребята, я такой же подневольный здесь, как и вы, что же вы хотите от меня?!»
Про него говорят, что он вспыльчив, но отходчив, что безмерно интеллигентен и скромен, что лишний раз никогда никого не побеспокоит ради своего благополучия. Как-то осенью Олегу Басилашвили пришлось терпеть холод в своей квартире — коммунальщики отключили его дом от горячего водоснабжения. Актёр буквально замерзал дома, он ходил в квартире в тёплых свитерах, но всё равно заболел. В конце концов, его дочь обратилась через СМИ к этим самым коммунальщикам. Удивительно, но вопрос был решён буквально в один день. «Мне очень неудобно, что из-за меня переполошили столько народа», — скромно сказал тогда Олег Валерьянович.
