Когда Лолита училась в школе, она выступала на подпевках у Ирины Понаровской (в то время и Понаровская была начинающей певицей).
Артистка является дипломированным режиссером – она закончила Тамбовский филиал Московского государственного института культуры (специальность: «режиссура культмассовых представлений и праздников»).
Первым мужем Лолиты стал ее однокурсник – Александр Беляев. После выпуска артистка переехала к нему в Одессу – там Беляев служил в театре.
В Одессе Лолита работала в филармонии… Пока не познакомилась с Александром Цекало и тот не увез ее в Москву.
Настоящая фамилии певицы – Горелик. Чтобы получить московскую прописку, она заключила фиктивный брак с Виталием Милявским и решила оставить его фамилию.
Всего Лолита была замужем 5 раз. Сейчас ее супругом является теннисист Дмитрий Иванов.