Иван Цецерский стал председателем Ассоциации неслучайно. 20 лет назад он впервые стал депутатом Псковской городской думы и повторил свой успешный опыт впоследствии еще четыре раза. В 2009 году Цецерский был избран депутатами городской думы главой Пскова. На этот пост он избирался еще дважды: в 2012 и 2017 годах. Таким образом, должность главы муниципального образования он занимал больше десяти лет. При этом Цецерский сыграл определяющую роль в разработке и принятии новой редакции Устава Пскова. Благодаря этому в муниципалитете была введена «двуглавая» модель управления и разделены представительские и хозяйственные функции между главой Пскова и главой администрации города.
Муниципальное самоуправление знакомо ему на профессиональном уровне. В 2010 году он был избран председателем Ассоциации «Совет муниципальных образований Псковской области». Позднее Цецерский стал председателем регионального отделения Всероссийского Совета местного самоуправления. Кроме того, с 2011 года он входит в состав Совета по развитию местного самоуправления при Президенте России.
А с февраля 2019 года глава Пскова был президентом Союза городов Центра и Северо-Запада России, в составе которого 27 городов с населением почти шесть млн человек. Теперь Союз стал соучредителем Национальной Ассоциации наравне с еще семью крупными организациями.