Самое старое московское здание сохранилось довольно далеко от исторического центра — трапезная в ансамбле Симонова монастыря стоит неподалёку от станции метро «Автозаводская» и редко привлекает туристов. Тем не менее поросшая бурьяном территория в кольце заводских зданий остаётся одним из самых ценных городских архитектурных памятников.
Монгольское иго
На своём нынешнем месте, в четвёртых домах по Восточной улице, Симонов монастырь оказался в 1379 году. Сама обитель была основана на девять лет раньше святителем Фёдором Симоновским, учеником преподобного Сергия Радонежского. Самое первое строение комплекса — храм Рождества Пресвятой Богородицы — находится буквально в 300 метрах от основного комплекса, в четвёртом доме по Восточной улице. В советское время храм окружили ныне заброшенные цеха завода «Динамо» — попасть внутрь можно лишь по узкому проходу от стены основного комплекса.
Первым на новой территории заложили соборную церковь Успения Пресвятой Богородицы, которую удалось закончить только к 1405 году, ставшую главной местной достопримечательностью. Между этими событиями Симонов монастырь обрёл свою главную реликвию — Тихвинскую икону Божьей Матери, которой, по преданию, Сергий Радонежский благословил Дмитрия Донского на Куликовскую битву. Сам монастырь тоже навсегда остался связан с историческим событием: здесь же хоронили двух троицких иноков-воинов Александра Пересвета и Андрея Ослябю, которые впоследствии были причислены к лику святых. В 1591 году монастырь снова поучаствовал в военной истории, отразив нападение крымского хана Газы Гирея — в память о событии до начала XX века в обители существовала небольшая надвратная церковь, ещё раз местные иноки взялись за оружие во время польско-литовской кампании в XVII веке.
Перестройка
Следующей по очерёдности постройкой стала монастырская стена. Во второй половине XVI века её возвёл автор стен Белого города Фёдор Конь. Но в 1630 году изрядно пострадавшее в Смутные времена сооружение пришлось переделать. Окружность монастыря составила 825 метров, а высота башен достигла 7. Первоначально вышек было 12, но до сегодняшнего дня сохранились только три: ближе всего к набережной стоит башня Дуло, в середине Кузнечная, крайняя справа — Солевая. Непосредственно под сводами Кузнечной стоит здание старой трапезной палаты: её построили в 1485 году и так и не переделывали. Совсем рядом, чуть ближе к башне Дуло, стоит сохранившееся «сушило»: трёхэтажное просторное здание, служившее для сушки продуктов и хранения запасов, возведённое вместе с монашеской столовой.
Главное сохранившееся здание в комплексе — храм Тихвинской иконы Божией Матери с трапезной — появилось последним, в 1677 году. Церковь строили дважды: первый вариант сооружения авторства Парфёна Потапова был жёстко раскритикован заказчиками — слишком напоминал старомосковские храмы, переделал работу под господствующее «классическое барокко» более известный зодчий Осип Старцев. Через три года в 1680 году с запада к трапезной пристроили жилые палаты для царя Фёдора Алексеевича, любившего проводить время в Симонове. Тогда же поставили неприметное здание в углу — казначейские кельи.
Эпоха застоя
Напротив храма Рождества, на современной автостоянке между зданиями 4 и 17 по улице Мастеркова, первые монастырские иноки вместе с Сергием Радонежским, по преданию, вырыли пруд для собственных нужд. Жители обители пользовались местной водой и разводили здесь рыбу вплоть до XIX века, когда землю вокруг начали сдавать крестьянам. Четыре века подряд водоём по привычке называли Сергиевским, но запомнился москвичам он в свете совсем другой истории.
Пруд прославила вышедшая в 1792 году повесть Николая Карамзина «Бедная Лиза». «В часы досуга написав сказочку, он всю столицу обратил к окрестностям Симонова монастыря. Все тогдашние светские люди пошли искать Лизиной могилы», — пишет в своих воспоминаниях один из почитателей Карамзина Николай Иванчин-Писарев. Тёмный пруд у дороги москвичи опознали быстро. Все окрестные деревья быстро оказались исписаны посланиями: «Здесь Лиза утонула, Эрастова невеста! Топитесь девушки в пруду, всем будет место!».
Постепенно повесть забылась, и пруд пришёл в запустение: в воду сливали нечистоты жители окрестных домов. Зато народное название сохранилось: на официальном плане города 1915 года отмечен Лизин пруд, Лизина слободка, Лизина площадь и железнодорожная станция «Лизино». Городскую топонимику изменило принятое в 1930 году решение районного совета о засыпке пруда. Водоём был ликвидирован в 1932 году, а все прижившиеся названия изменились.
Смутное время
Первый раз на 20 лет монастырь закрыли при Екатерине II: в свете разросшейся эпидемии чумы в 1771 в здании сделали изолятор для больных, а всю ныне заводскую территорию сделали кладбищем. Религиозный статус обитель вернула себе в 1795 году по обращению графа Алексея Мусина-Пушкина.
В 1920 году монастырь упразднила уже советская власть. Но службы здесь велись ещё 10 лет по договорённости с директором созданного в Симонове музея Василием Троицким. Одновременно архитектор Сергей Родионов провёл реконструкцию монастырского комплекса.
К 1930 году городская комиссия решила, что отреставрированные древние сооружения монастыря могут быть сохранены как исторические памятники, но главный собор и стены больше не нужны — их место потребовалось под строительство Дома культуры ЗИЛ. «Одновременно было решено приспособить под культурное учреждение трапезную монастыря, отстаиваемую Главнаукой. В ночь на 21 января, в шестую годовщину смерти В. И. Ленина, собор Симонова монастыря и стены вокруг него были взорваны. Для разборки кирпича через несколько дней после взрыва был организован субботник, в котором приняли участие 8 тысяч рабочих. За день участниками субботника было уложено в штабеля 35 тысяч кирпичей. Свыше 200 тысяч кирпичей было увезено на склады. По окончании субботника состоялся митинг», — писал в феврале 1930-го года журнал «Огонёк». В числе потерь оказался Успенский собор, колокольня, надвратные церкви, Сторожевая и Тайницкая башни, а вместе с кирпичами местным рабочим удалось вывезти и всё церковное имущество. В 1991 году Симонов монастырь получила община глухих и слабослышащих, а в 1995 году постройка вернулась церкви.