В сознании зрителей Винокур — весельчак, балагур. Но в жизни артиста происходило невероятное количество драм, трагедий, выходя из которых, Винокур начинал все больше и больше ценить жизнь.
Много раз артист в прямом смысле слова находился на грани жизни и смерти. Винокур всегда выступал в зонах военных действий, в местах дислокации войск — чтобы поддержать солдат. Из-за этого не раз попадал в ситуации, когда мог погибнуть сам.
«Был случай в Афганистане, когда я выступал перед нашими солдатами и офицерами, — рассказывал „АиФ“ Винокур. — Прилетели два реактивных снаряда. Недолёт, перелёт. Это спасло многих, в том числе и меня. До сих пор генерал Громов при встрече мне говорит: „Все восхищались тем, что ты продолжал стоять на сцене“. А я не от героизма стоял, а от шока: не знал, что делать. Мы же люди гражданские, а это была настоящая война...»
Однажды артист попал в автомобильную катастрофу в Германии. В той машине погибли два друга Винокура... А ему самому так покалечило ноги, что немецкие врачи поставили вердикт: ампутация. Артист вынужден был в течение длительного времени лежать исключительно на спине.
«Жуткие травмы приковали меня к постели на долгие месяцы, — позже вспоминал Винокур. — Немецкие врачи мне хотели ампутировать ногу... Вот тогда я испугался по-настоящему и стал взывать к своему ангелу-хранителю о помощи. Ко мне приехал Иосиф Кобзон, который договорился о переводе в военный госпиталь Группы советских войск в Германии, где советские военные хирурги сделали ещё одну операцию, продолжили лечение и в результате спасли ногу. Когда я сделал первые шаги — понял, что такое счастье. Понял, что мы победили — и врачи, и я. Позже я съездил к тем немецким врачам и станцевал перед ними. Чтобы знали!».
Судьба еще не раз уводила его от гибели. 31 августа 1986 года Винокур вместе со своим лучшим другом Львом Лещенко должны были плыть на теплоходе «Адмирал Нахимов» из Новороссийска в Сочи. На борту было 1243 человека. Лещенко с Винокуром тогда увлеклись процессом на дегустации шампанских вин, немного перебрали и опоздали на рейс. А «Нахимов» в тот день столкнулся с сухогрузом. Погибло 423 человека. «Я увидел страшную картину: моряки (накануне мы давали для них шефский концерт), работавшие в спасательных группах, пытались найти нас с Лёвой среди людей, которых вытаскивали из воды. В общем, есть силы добрые, которые помогают нам с Лещенко уйти от бед».
В другой раз во время съемок в Нижнем Новгороде популярной в то время программы «Аншлаг» у Винокура прихватило живот. Артист ничего страшного в этом не увидел и пробовал отговорить друга от вызова Скорой помощи. В итоге через полчаса после приезда кареты скорой помощи Винокур оказался на операционном столе. Операция была срочной — оказалось, что у артиста гнойный перитонит.
«Врач, которая делала мне операцию, лишилась выходного дня, но спасла простого артиста, — говорил „АиФ“ Владимир Натанович. — С доктором Евгенией Михайловной Хавиной мы дружим до сих пор. Если бы я поучаствовал в концерте, как собирался, и уехал на корабле по Волге, то сами понимаете, чем бы это закончилось... Поэтому я смеюсь над своими друзьями, которые говорят: „Ой, сегодня проснулся — слякоть, снег, лучше бы солнце светило...“. А мне всё равно. Я проснулся и понимаю, что это — жизнь».
И только в личной жизни у артиста всё безоблачно. Много лет он женат на одной женщине — балерине Тамаре Перваковой. Когда они только начали встречаться, Винокур не был известным артистом, он служил стажёром в Театре оперетты. А Тамара уже зарекомендовала себя как талантливая артистка балета. «Ты выходи за меня замуж, я ведь не всегда буду стажёром, стану известным и богатым», — уговаривал Владимир девушку. Пообещал — и выполнил.
«Но фамилию мою жена не взяла до сих пор. Она — Тамара Первакова. А я и дочка — Винокуры. Настя — поздний ребёнок. Тамаре был 31 год, когда она её родила, а мне — 37. Роды были трудными, жене делали кесарево сечение. Но, к чести моей супруги, она потом ещё работала балериной до 38 лет», — признается Владимир Натанович.
Дочь артиста Анастасия Винокур уже много лет служит в Большом. Как-то артист заявил дочери: «Ты должна стать примой, чтобы не позорить фамилию». Второй Плисецкой Настя не стала, но вполне успешно исполняет комические, характерные партии. Дочь Винокур обожает и всегда приходит поддержать ее на премьеры.