Сам Стриженов уверяет, что нрав у него всегда был крутой, но только на съемочной площадке. А за кадром, дома, он становился идеальным семьянином.
Стриженов родился на Дальнем Востоке, в Благовещенске-на-Амуре, в семье кадрового военного. В середине 1930-х семья перебралась в Москву. С началом войны отец и старшие братья ушли на фронт, а Олег с мамой остались в столице. Но что такое война, мальчишка прочувствовал сполна.
Стриженов вспоминал, как клокотало все вокруг от звука разрывающихся снарядов. В школе с ним училась девочка, которая очень нравилась будущему актеру. Они дружили, гуляли вместе. Подружка жила в доме неподалеку. Но в одну из ночей тот дом превратился в руины: прямое попадание бомбы. А в 1942 году и в дом Стриженовых пришла беда. Почтальон принес страшное известие: старший брат Борис погиб на фронте.
Олег в 12 лет уже пошёл работать: нужно было помогать маме. Он устроился в Научно-исследовательский кинофотоинститут механиком. В 16 лет этот красавчик — кто бы мог подумать — работал на стройке Павелецкого вокзала, а еще успел поучиться в Театрально-художественно-техническом училище, где получил специальность кинотехника. Это был один из первых его шагов в направлении кинематографа.
К актерской профессии он шёл маленькими шажками, пока не дошел до порога училища им. Щукина. Говорят, что девочки из других театральных училищ приходили в Щуку поглазеть на прекрасного студента. Стриженова быстро разглядели, режиссёры начали приглашать в кино. Фильмы с участием молодого красавца-актера имели бешеный успех: «Овод», «Мексиканец», «Сорок первый», «Хождение за три моря». Поклонницы донимали его звонками, визитами. Но Стриженов принимал и эту сторону медали славы. Ведь он всегда знал и никогда ни от кого не скрывал, что в актерскую профессию его привел не только талант, но и тщеславие.
У режиссеров Стриженов был нарасхват. Хотя все знали, что характер у него не подарок, если что не по нему, молчать не будет. Но для такой звезды готовы были исполнить все, что он пожелает: лучшие гостиницы, лучшие рестораны, лучшие билеты. Но однажды с другом, режиссером Сергеем Бондарчуком, он разругался всерьёз. Стриженов узнал, что Бондарчук активно готовится снимать «Войну и мир» и пробует на роль Андрея Болконского очередной десяток актеров. А Стриженова в это время то и дело стали спрашивать: «Почему не вы? Почему же вас не приглашают?» Конечно, он и сам думал о том, почему не его зовут сыграть Болконского. Но звонить и предлагать себя он ни за что бы не стал. И вот, когда очередной кастинг провалился, Бондарчук позвонил Стриженову. Актер с удовольствием согласился пройти пробы, был утвержден, а потом внезапно сообщил режиссеру, что ни в каких его фильмах ни за что сниматься не будет: мол, съемки затянутся на несколько лет, а ему сделали заманчивое предложение во МХАТе.
Что тут началось! К уговорам подключились самые высокие начальники. Даже министр культуры Фурцева звонила актеру-бунтарю, вызвала его к себе. Но Стриженов и ей отказал. Такой уж у него характер. Если пошел на принцип, не отступит ни за что. «Я расхотел», — бросил он в лицо высокому собранию.
Нашел свой тыл
В личной жизни к своему счастью Олег Стриженов шел долго, но твердо знал, что оно ждет его. Еще в Одессе на съемках он заметил красивую девушку, которая как завороженная смотрела на него. Ассистенты хотели удалить постороннюю со съемочной площадки, но Стриженов их остановил. В следующий раз он увидел ее в Москве. Девушка сама была актрисой, звали ее Лионелла Скирда. Роман закрутился сразу. Но Стриженов не был свободен, дома его ждала маленькая дочь, поэтому Лионелла нашла в себе силы прекратить эти отношения.
Они встретились снова на съемочной площадке спустя много лет. Лионелла уже побывала замужем за прославленным режиссером Иваном Пырьевым, Стриженов тоже успел развестись, снова жениться и опять развестись.
И, когда Лионелла снова возникла в его жизни, он решил больше не упускать свою судьбу и тут же предложил ей выйти за него замуж. Она согласилась, но не сразу: Стриженову пришлось повторять свое предложение не один раз.
Актер признается, что только с Лионеллой он обрел свой настоящий тыл. Ведь его последняя супруга оставила профессию актрисы ради того, чтобы заботиться о любимом человеке. Сегодня, когда Лионеллу Стриженову спрашивают о том, как ей удалось прожить столько лет с «несносным характером», она отвечает, что у ее мужа самый лучший характер, а про характер актера Стриженова лучше узнать у режиссеров, с которыми он работал.
Непростой зять. С кем связывают свою судьбу дети известных родителей 
«Какие вы нелюбопытные!» Как звездам удается сохранить брак надолго 
Лионелла Пырьева: «Сколько себя помню, мечтала стать артисткой!» 
