Что значит «не обессудь»?
«Не обессудь» — устаревшее разговорное выражение в русском языке. По-другому может звучать как «не осудите», «не отнеситесь строго», «не судите строго». Когда уместно его применять и что оно значит, разобрался aif.ru.
Что за глагол «обессуживать»?
Именно это слово лежит в основе выражения «не обессудь». В. И. Даль в своем толковом словаре дал следующее толкование слова «обессуживать»: не давать суда, обвинять без суда; обвинять, осуждать, порицать, охаять, охуждать, особенно заглазно, бесславить. В словаре Д. Н. Ушакова есть глагол «обессудить», употребляемое в значении осудить, отнестись строго (употребляется почти исключительно в формуле вежливого извинения: не обессудь, не обессудьте). 
Когда употребляют выражение «не обессудь»?
Исходя из толкования, которое дает В. И. Даль, первоначальный смыл выражения «не обессудь» сводится к «не обвиняй без суда», «суди по справедливости», хотя напрямую в словарях это не отражено.
В современном языке его часто используют в качестве извинения или предупреждения о возможных неудобствах или неприятностях, которые могут возникнуть из-за действий говорящего. Например, если кто-то просит об одолжении, он может сказать: «Не обессудь, если я попрошу тебя о еще одной услуге». Это означает, что говорящий понимает, что его просьба может вызвать неудобства для слушающего, и заранее извиняется за это.
Также это выражение используют для выражения вежливого вопроса. Например, когда кто-то хочет узнать, есть ли у другого человека какие-то предпочтения или ограничения, он может спросить: «Не обессудьте, но у вас есть какие-то особые пожелания?»
Источники:
