После школы Михайлов поступил в Минское училище гражданской авиации — хотел пойти по стопам отца и старшего брата (оба — летчики). Но там студент пробыл меньше года — понял, что это не его призвание, и забрал документы.
Стас Михайлов отслужил в армии — был водителем при штабе ВВС Северо-Кавказского военного округа.
После армии артист пытался сделать карьеру в Сочи — выступал в ресторанах и пробовал силы в коммерции. Но известность пришла только после переезда в Москву — тогда Михайлов записал песню «Свеча».
Музыкант «покорил» столицу со второй попытки. После какого-то времени, проведенного в Москве, артист вернулся вместе с семьей в Сочи — продажи альбома не оправдали его надежд. Но позже снова прилетел в «белокаменную» — с новыми силами и с новыми планами.
У певца нет профильного образования — в музыкальной школе он учился совсем недолго, а Тамбовский институт культуры не закончил.
По словам Стаса Михайлова, у него никогда не было продюсеров.
Певец является православным христианином и в интервью часто говорит, что благодарен за свой успех родителям и Богу.
В прошлом году артист подал в суд на прокатчиков отечественной комедии «Дублер». Артист посчитал, что персонаж фильма, Михаил Стасов — это пародия на него, и потребовал компенсации в 10 миллионов рублей. Иск сочли необоснованным и отклонили.
