Кино не было для Владимира Высоцкого приоритетным направлением в творчестве. Он, конечно, начал сниматься еще во время учебы в Школе-студии МХАТ, но на протяжении многих лет ему доставались совсем эпизодические роли, хотя и в достаточно громких проектах вроде «Карьеры Димы Горина» или «713-й просит посадку». В то время Высоцкий больше внимания уделял песням, по которым его и знали в стране, или игре в театре: после окончания Школы-студии он искал свой театр, пока в 1964-м Юрий Любимов не принял молодого актера в свой Театр на Таганке.
Так продолжалось долго: Высоцкий играл на сцене Таганки, выступал с концертами, его записи расходились по стране в неимоверных по тем временам количествах. А кино было просто ещё одним делом, которым он занимался.
«Вертикаль», 1967
Песни Высоцкого звучали в фильмах и до «Вертикали», например в киноповести «Я родом из детства», где он сыграл роль прошедшего войну капитана-танкиста, было три военные песни (одну из них исполнил Марк Бернес). Но «Вертикаль» Станислава Говорухина определенно стала вехой в кинобиографии Высоцкого. Дебютную работу Говорухина ругали за слабый сценарий, актерскую игру самого Высоцкого (он исполнил роль радиста), можно сказать, не замечали, госкомиссии не понравился финал, зато все с удовольствием распевали под гитару «Песню о друге» и пребывали в твердой уверенности, что «лучше гор могут быть только горы». Успех у картины, кстати, был достаточно громким: её посмотрело 32 миллиона человек.
«Служили два товарища», 1968
В фильме Евгения Карелова Высоцкий исполнил роль поручика Брусенцова — офицера армии Врангеля, участника обороны Крыма в 1920 году. Эта роль досталась актеру благодаря протекции Михаила Ромма, а сам Высоцкий позже признавался, что рассчитывал, что Брусенцов станет «лучшей ролью, которую удастся вообще сыграть когда-нибудь в кино». Но не получилось, причем благодаря таланту Высоцкого: он сыграл белогвардейского поручика так, что начисто переиграл исполнителей ролей красных, Олега Янковского и Ролана Быкова. В итоге режиссеру пришлось часть материала с Высоцким убирать, его персонаж получил меньше экранного времени, чем предполагалось, и с «лучшей ролью» не сложилось. Хотя сцена с плывущим за пароходом конем одна из самых трогательных в советском кино.
«Опасные гастроли», 1969
Вторая половина 1960-х у Высоцкого оказалась очень тесно связана с кино. Он снимался много — в Одессе, на «Ленфильме» и «Мосфильме» — и, казалось, совсем скоро станет кинозвездой. Но что-то постоянно мешало. Высоцкого утверждали на роли с большим скрипом, фильмы с ним в главной роли либо получали очень ограниченный прокат («Короткие встречи» Киры Муратовой), либо вообще ложились на полку до лучших времен («Интервенция» Геннадия Полоки). Возникали трудности и с песнями для кинофильмов: привередливые цензоры обнаруживали в них странные намеки и безжалостно убирали. На этом фоне фильм Георгия Юнгвальд-Хилькевича был снят практически без претензий: режиссеру, конечно, не рекомендовали Высоцкого, но он не послушался и провел «фальшивые пробы» (актеры знали о его выборе и не особо старались). В общем, Высоцкий сыграл куплетиста Бенгальского, даже спел в картине, и всё это прошло через бдительные худсоветы. Правда, критики фильм (и Высоцкого в нем) ругали. Пожалуй, справедливо. «Опасные гастроли» вышли похуже, чем «Интервенция».
«Сказ про то, как царь Пётр арапа женил», 1975
Нельзя сказать, что после «Опасных гастролей» в кинокарьере Высоцкого наступило затишье. В начале 1970-х выходили фильмы «Четвертый» Александра Столпера, «Плохой хороший человек» Иосифа Хейфица, югославская «Единственная дорога» сербского режиссёра Владимира Павловича, «Бегство мистера Мак-Кинли» Михаила Швейцера. Роль Ибрагима Ганнибала в экранизации романа Пушкина «Арап Петра Великого» досталась Высоцкому не сразу, но режиссер Александр Митта сумел отстоять его кандидатуру. Фильм, впрочем, особых восторгов не вызвал ни у критиков, ни у зрителей. Писатель Михаил Шолохов позже написал гневное письмо Брежневу, в котором ругал картину за очернение образа Петра I и истории России. Высоцкий тоже был не в восторге от результата и презрительно называл «Сказ…» «какой-то полуопереттой». По его словам, начальная задумка была куда «серьезнее и любопытнее».
«Место встречи изменить нельзя», 1979
В одном из писем Станиславу Говорухину Высоцкий о своей работе в кино писал так: «Нужно просто поломать откуда-то возникшее мнение, что меня нельзя снимать, что я одиозная личность». Ему действительно приходилось с трудом пробиваться на экран, и 25 картин, в которых он всё же снялся, — лишь вершина айсберга. Он мог сыграть Остапа Бендера у Михаила Швейцера и Леонида Гайдая, мог получить роль в двух фильмах Андрея Тарковского: «Иваново детство» и «Андрей Рублев». И даже мог стать Д’Артаньяном в картине Юнгвальд-Хилькевича, но отказался из-за приглашения в фильм Говорухина по книге братьев Вайнеров «Эра милосердия». Неизвестно, какой из Высоцкого был бы Д’Артаньян, но вот Глеб Жеглов, капитан московского угрозыска, получился очень впечатляющим. Фразы его героя быстро ушли в народ, так как он и был сыгран Высоцким как часть этого народа в отличие от интеллигентного Шарапова в исполнении Владимира Конкина. Любопытно, что Высоцкий очень хотел, чтобы этот фильм был снят. Именно ему принадлежит идея экранизации романа. Но награды за роль Жеглова Высоцкому вручались уже посмертно: в 1987-м ему присудили Госпремию СССР, а в конце 1990-х — премию МВД России, которую он разделил с Конкиным.