Всеволод Шиловский родился 3 июня 1938 года. Как сказал в одном интервью актер, он умеет ценить каждую минуту жизни и боится раннего ухода: «Честно говоря, боюсь рано опрокинуться туда, не сделав того, что хочу. Не просто сделать то-то и то-то, но сделать хорошо. Вот такое тщеславие». Надо сказать, ранняя смерть его страшит не напрасно, Шиловский много раз находился на грани между жизнью и смертью. Сразу после рождения у мальчика обнаружился серьезный порок сердца и туберкулез. Ребенка еле выходили. Потом был гнойный аппендицит, из-за которого Сева чуть не умер. Потом во время Великой Отечественной Всеволод плыл с мамой на барже в Казань в эвакуацию. И мальчик, не увидев открытого люка, полетел вниз. По чудесному совпадению в трюме в тот момент оказался матрос, который поймал его и спас от верной смерти.
Последний раз Шиловский «прошелся по лезвию» жизни и смерти в 1990-е годы. Артист вез друзей в своей машине. И вдруг автомобиль обстреляли... милиционеры, по ошибке приняв его за машину с бандитами, которых объявили в розыск. К счастью, никто тогда не погиб, но всех друзей артиста и его самого в наручниках доставили в отделение милиции. На допросе Шиловскому долго не верили, что он с товарищами ни при чем. Разобрались далеко не сразу.
Сложным был и путь артиста в кино. В то время, как Шиловский давно уже играл главные роли во МХАТе, ставил спектакли сам («На всякого мудреца довольно простоты», «Мятеж», «Свои люди сочтемся», «Сладкоголосая птица юности», «Волоколамское шоссе» и др.), в кинематографе ему доставались долгое время роли совершенно проходные.
«В кино я пришёл зрелым мастером. На меня нельзя поставить какую-то блямбу, например, алкоголика, как это было у Жоры Буркова. Кстати, я поменял ему имидж, когда он сыграл роль генерала Панфилова в спектакле „Волоколамское шоссе“. Потом ему стали предлагать совершенно другие роли, того же положительного героя в фильме „Профессия — следователь“. Нет у меня и такого стереотипа, как был у Крамарова».
Амплуа как такового у Шиловского действительно нет, чем он чрезвычайно гордится и подчеркивает, что перевоплощение — это школа МХАТа. Сыграть ему было под силу практически любого персонажа, разве что за исключением Ромео — на эту роль он просто физически никогда не «тянул».
Придя в кино, Шиловский уже никогда его не покидал. Блестяще исполнил роль композитора Россини в четырёхсерийном телефильме о жизни и творчестве скрипача и композитора Никколо Паганини, потом пьющего Гришу, ухажёра Любы в исполнении Натальи Андрейченко в фильме Петра Тодоровского «Военно-полевой роман» . Запомнились публике и яркие роли в картинах «Апелляция», «Любимая женщина механика Гаврилова», «Интердевочка». Пусть персонажи Шиловского и не были главными, но играл он их столь ярко, что без Шиловского эти картины представить сегодня уже нельзя.
Свою личную жизнь Всеволод Шиловский всегда тщательно скрывал от публики. Актер во всех интервью с гневом говорит, что ненавидит журналистов, которые суют свой нос куда не надо. Он считает частную территорию неприкосновенной. Именно из-за этого у Шиловского однажды случилась крупная стычка, переросшая в скандал, с публицистом Виталием Вульфом. В компании друзей автор программы «Серебряный шар» позволил себе обсудить личную жизнь общих знакомых. Шиловский взорвался: какая разница, кто с кем спит, это только их дело. Закончилось все едва ли не потасовкой. Как говорит артист, сам он никогда душу никому нараспашку не раскрывал и в своих грехах готов покаяться только перед Богом.
Первый раз Шиловский женился в 26 лет на ленинградской актрисе Евгении Ураловой по большой любви. Они поселились после свадьбы в общежитской комнате актера, Шиловский способствовал тому, чтобы его супругу взяли в Театр Ермоловой. Но... Однажды мать актера поехала в Ленинград к друзьям и решила зайти в гости к родителям своей невестки. «Моя теща встретила ее недоуменным вопросом: „Зачем вы здесь? Это же фиктивный брак“ — и показала маме письмо от Жени, в котором та черным по белому писала, что вышла замуж, чтобы перебраться в столицу», — с горечью поведал артист в одном из своих редчайших личных интервью.
По приезде в Москву мать ничего не сказала Всеволоду. Но правда вскрылась и без нее. Однажды Шиловский поехал на съемки картины «Июльский дождь», где снималась Уралова. И тут ему сообщили, что у его жены любовная связь с Юрием Визбором. «Дома жена появляться перестала, отловил ее у театра. «Я никогда тебя не любила, — заявила Женя, — ты был для меня лишь хорошей ступенькой, чтобы устроить жизнь. Больше ты мне не нужен», — рассказывал потом Шиловский.
К сожалению, супружеская жизнь со второй женой Ниной тоже не сложилась. Брак не спасло даже рождение сына Ильи в 1970 г. После окончания Школы-студии МХАТ сын Шиловского отправился на учёбу в Академию киноискусств в Лос-Анджелес, окончил факультет режиссуры и кинодраматургии. В США он написал сценарий картины «Свидание с Америкой», которую купила крупная компания Мирамакс. Позже Илья вернулся в Россию, сейчас он пишет сценарии к картинам и снимает кино. Его дочь Аглая Шиловская стала актрисой, снялась на сегодняшний день в 12 картинах, исполняла роли в нескольких мюзиклах.
Счастье Шиловский обрел лишь в третьем браке. С Натальей актер случайно встретился в Сочи, где женщина была арфисткой в местном оркестре. У Шиловского тогда только-только распался второй брак, и тут жизнь снова обрела краски... Надо сказать, в тот момент артиста практически не было видно в кино, поэтому Наталья его и не знала. Ей просто понравился мужчина с проницательными глазами. В 1974 году у супругов родился сын Павел. Павел Шиловский стал предпринимателем в области кинопроката, и по окончании экономфака он, как и старший брат по отцу, поехал на учёбу в США. У Павла есть двое детей. Внуками своими Шиловский невероятно гордится и говорит, что единственная его мечта — подольше пожить и порадоваться своему счастью.
