После окончания начальной школы Иван работал путевым обходчиком на Кировской железной дороге. В 1939 году его призвали на службу в РККА. С июня 1941-го он на фронтах Великой Отечественной войны. В боях три раза был ранен. К апрелю 1945-го гвардии старший сержант Иван Кокшаров был пулемётчиком 801-го стрелкового полка 235-й стрелковой дивизии 43-й армии 3-го Белорусского фронта. Особенно отличился он во время боёв за Кёнигсберг.

6 апреля стрелковый Тильзитский полк начал штурм внешнего оборонительного пояса столицы Восточной Пруссии. Гвардии старший сержант Кокшаров сражался у форта Шарлоттенбург на севере Кёнигсберга. Его подразделение преодолело 2 противотанковых рва, 3 линии проволочных заграждений и реку. В том бою он сам уничтожил 38 немецких солдат и офицеров, 3 пулемёта, что способствовало успешному продвижению вперёд всего батальона. Был ранен, но продолжал сражаться. Через два дня в боях на улицах Кёнигсберга получил ещё одно ранение, на сей раз тяжёлое, и его отправили в госпиталь. А за тот бой Кокшарову присвоили звание Героя Советского Союза.

Демобилизовавшись, гвардеец приехал в Калинин, устроился на вагонзавод. Работал, а по вечерам учился. В конструкторском отделе предприятия ему помогали коллеги, но до многого приходилось доходить своим умом.

Иван Иванович и на производстве, и в общественной жизни коллектива всегда был впереди. После его смерти на стене одного из зданий завода установили мемориальную доску.