В Великой Отечественной войне участвовал с июня 1941 года. Командир эскадрильи истребительного авиационного полка майор Иван Клещёв к середине марта 1942-го совершил 220 боевых вылетов, в 30 воздушных боях сбил лично 6 и в составе группы — 13 самолётов противника.

В мае 1942-го его назначили командиром особого 434-го истребительного авиационного полка. Полк, в состав которого вошли специально подобранные лётчики с большим боевым опытом, курировал лично Василий Сталин. Клещёв с ним дружил.

Летом 1942-го лётчики полка вели напряжённые воздушные бои на Юго-Западном фронте, а уже осенью полк воевал под Сталинградом. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 5 мая 1942 года за «образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецкими захватчиками и проявленные при этом отвагу и геройство» Клещёв был удостоен звания Героя Советского Союза.
Погиб он 31 декабря того же года при посадке в неблагоприятных метеоусловиях на аэродром Рассказово (Тамбовская область). В его честь на Новочеркасском электровозостроительном заводе установлена мемориальная доска.