После оккупации города вместе с 15–18-летними подростками создал партизанскую группу. Как самый старший и прошедший в техникуме военную подготовку, Иван стал минёром-подрывником. В боевых действиях на железной дороге использовал мины собственной конструкции. Юные партизаны подрывали поезда противника, мосты, минировали железнодорожные пути и дороги. К июлю 1942-го партизанская группа подорвала 7 вражеских поездов, в том числе один бронепоезд, курсировавший в районе Великих Лук. За эту успешную операцию 20-летний Иван Чекланов был награждён орденом Красного Знамени.

Но однажды мина сдетонировала, и партизан получил тяжёлое ранение, в результате которого ему ампутировали пальцы на левой руке. Три месяца он провёл в госпитале. После выписки, обучившись на сапёра, отправился на Калининский фронт, в 111-й батальон аэродромного обслуживания. Занимался экипировкой самолётов бомбовыми комплектами, подготавливал взлётно-посадочные полосы и полевые аэродромы для авиации наступающей Красной армии. День Победы встретил в Курляндии.

Демобилизовавшись в январе 1946 года, вернулся в Великие Луки, завершил учёбу в техникуме и поступил на работу в депо «Великолукское», где проработал более 40 лет. Участвовал в восстановлении разрушенного железнодорожного хозяйства. В последние годы работал в должности начальника производственно-технического отдела, с успехом занимался рационализаторской деятельностью.