Борис Грачевский родился 18 марта 1949 года в Раменском районе Московской области.
В первый раз Грачевский женился сразу по возвращении из армии. Девушка Галина, которая была на год младше Бориса, стала его женой в 1970 году. Вместе с Галей они жили в бараке на окраине Москвы. В 1972 году родился сын Максим. В 1979 году в семье произошло очередное пополнение — родилась дочь Ксения.
Именно с Галиной Яковлевной Грачевский прошел все ступени профессионального становления, стал известным. К сожалению, прожив в браке несколько десятилетий, Борис Юрьевич принял решение покинуть супругу.
«Я не очень люблю об этом рассказывать, но, прожив 35 лет в семье, воспитав двух прекрасных детей, я понял, что мы с Галей не можем больше быть вместе, — признавался в интервью „АиФ“ Грачевский. — Никакой официальной причины расставания не было. Просто всё к этому вело. Произошла какая-то странная история. Галина всё больше и больше теряла интерес ко мне. Когда дети совсем выросли, я думал, что теперь у жены появится больше времени, и её интерес ко мне должен вернуться. Но супруге стало совсем скучно со мной. А я, как художник, не могу перенести такого равнодушия в свой адрес. Во мне всё это копилось, копилось — и в итоге я не выдержал и ушёл, в чем был. Оставил семье дачу, 3 квартиры, гаражи — абсолютно всё, что было заработано в браке. Единственное, что я предлагал: мир и содружество. Но мне объявили войну. И что я мог сделать? Хотя я им всегда желаю здоровья и счастья. И до сих пор финансово стараюсь поддерживать свою бывшую жену. А себе купил новую квартиру».
После развода у Грачевского крайне осложнились отношения с детьми, особенно с дочерью. Он даже назвал её в интервью «Иудой».
«Дочка, естественно, взяла мамину сторону, сын держал честный нейтралитет, что мне очень важно», — говорил «АиФ» папа «Ералаша». Впрочем, отношения с дочкой испортились ещё до развода — Ксения работала в «Ералаше» директором, а отец её уволил, потому что «считал, что она плохо работает, не соответствует». В итоге, как вспоминал Борис Юрьевич, «сначала она со мной не разговаривала долго, потом мама её заставила говорить с отцом. А потом, когда я ушёл от Галины Яковлевны, она снова с наслаждением перестала со мной разговаривать. Конечно, мне это горько, я в свою дочку вкладывал всё, что мог. Но что делать? Радует, что есть огромное количество людей в этой стране, которые искренне рады видеть меня за то, что я делаю».
Второй супругой Бориса Грачевского стала Анна Панасенко, актриса из Харькова 1986 года рождения. Брак длился с мая 2010 по февраль 2014 года. Поначалу папа «Ералаша» пребывал в эйфории и был уверен, что девушка вышла замуж за него исключительно по любви. Он с радостью позировал с Анной для глянцевых журналов и говорил, что не чувствует разницы в возрасте с юной женой. А то, что Анна младше его дочери, никак не влияет на отношения супругов.
Грачевский помогал, чем мог, супруге в карьере — например, она снялась в 2012 году в «Ералаше» в эпизодической роли медсестры. В том же году у них родилась дочь Василиса.
Ну, а дальше для Грачевского начался настоящий кошмар — в сети появились видео, где Анна целуется с молодым виджеем. У папы «Ералаша» случился шок, журналисты принялись бомбить его вопросами, как он будет реагировать на случившееся. В итоге режиссёр принял решение о разводе и расстался с 27-летней неверной женой.
Комментируя эту историю, телеведущая Яна Поплавская сказала, что ей жаль мужчин, которые в определенном возрасте начинают молодиться. И в итоге теряют всё.
Впрочем, у Анны Грачевской своя точка зрения на причину развода — она говорила в интервью, что муж относился пренебрежительно к ее попыткам делать карьеру и всегда с иронией отзывался о ее профессиональных способностях. В итоге она такого унижения не выдержала. После развода Борис Грачевский требовал «вернуть» ему фамилию. Но она оставила себе фамилию мужа, под которой сейчас активно работает — снимается на ТВ, ведет различные церемонии.
После долгих судебных разборок Грачевский получил право общаться с дочерью.
Третьей супругой Бориса Грачевского в 2016 году стала актриса и певица Екатерина Белоцерковская 1984 года рождения. Друзья на свадьбе от души желали молодым счастья, говорили, что любви все возрасты покорны и пусть на этот раз этот брак будет навсегда.
