В постперестроечные годы, когда выходило много ширпотреба, Олег Иванович предпочитал не сниматься совсем, чем сниматься в проходных и низкокачественных лентах.
К кратком видеообзоре его работы в кино мы попытались вычленить его наиболее знаковые и необычные роли.
«Тот самый Мюнхгаузен», 1979 год
Режиссер: Марк Захаров
Самая знаменитая роль Янковского, ставшая для него «визитной карточкой». Режиссер Марк Захаров отмечал, что актер сыграл ее идеально, так не смог бы больше никто. «Он сумел быть веселым, забавным, парадоксальным», - признается режиссер. Верным признаком подлинной популярности, конечно же, является то, что картина «Тот самый Мюнхгаузен» сразу разошлась на пословицы и поговорки.
«Влюблен по собственному желанию», 1982 год
Режиссер: Сергей Микаэлян
Янковский сыграл необычную роль. Опустившийся спортсмен Игорь, бездельник и бунтарь, в общем – антигерой советского времени, получился у Янковского обаятельным и сразу же полюбился даже тем зрителям, которые не привыкли к такому образу актера. Растрепанный и неустроенный Игорь Брагин получился у Янковского таким же цельным персонажем, как мечтательный Мюнхгаузен или аристократичный Камышев из фильма «Мой ласковый и нежный зверь».
«Убить Дракона», 1988 год
Режиссер: Марк Захаров
Советская интеллигенция любила Янковского за необычный образ, за иронию и бунтарский дух персонажей, далеких от стереотипов. Но в фильме Захарова актер неожиданно исполнил роль Дракона, главного зла в притчево-фэнтезийном мире ленты. Янковский создал образ современного ухоженного, внешне респектабельного, но циничного и жестокого монстра, подавляющего волю тысяч людей, считающего, что им не нужна свобода. «Что они будут с ней делать», - говорил Дракон.
«Цареубийца», 1991 год
Режиссер: Карен Шахназаров
Одна из самых сложных и неоднозначных ролей актера. Вернее, даже две роли в одном фильме. Янковскому пришлось изобразить как психиатр Смирнов, общаясь с пациентом Тимофеевым, считающим себя убийцей Николая II, все больше и больше верит в то, что он сам погибшим последним российским императором. Фильм получился сложным для восприятия и критика в России и Европе разошлась во мнениях на его счет. Пожалуй, только Янковский вызвал единодушное восхищение, за свою роль, ибо показал на экране не просто политика, а живого человека.
«Приходи на меня посмотреть» , 2000 год
Режиссер: Олег Янковский
Режиссерский дебют Янковского, который не сразу нашел путь в кинотеатры, зато в сердца зрителей «запал» тут же. Работая сразу по обе стороны камеры, Олег Иванович смог сделать кино, в котором драма и комедия переплетаются на удивление органично, поэтому кто-то из зрителей считает фильм новогодней сказкой, кто-то эксцентрической романтической историей. Фильм получился необычным для российского кино 2000-х, камерным, интимным, интеллигентным и мягким.
«Царь» - первый ролик последнего фильма Янковского 
От «клубнички» к крутым боевикам. «Итальянский жеребец» Сильвестр Сталлоне 
Гвинет Пэлтроу: «После "Железного человека" мои дети решили, что я крутая» 
Сильвестр Сталлоне снова спасает мир… 
