Синиша Михайлович — легенда югославского, а затем и сербского футбола. В качестве футболиста выигрывал чемпионаты Югославии за «Црвену Звезду», Италии за «Лацио» и «Интер». За сборную Югославии и Сербии сыграл в общей сложности 63 матча, забил 9 голов. Играл на чемпионате мира 1998 года и Евро-2000.
Уже в качестве главного тренера Михайлович успел поработать в шести различных клубах — «Болонье» (дважды), «Катании», Фиорентине, Сампдории, «Милане» и «Торино». В сезоне 2012/13 возглавлял сборную Сербии, а в 2018 году поработал в португальском «Спортинге».
Синиша относился к таким людям, для которых не существует авторитетов. Еще в бытность игроком, а затем уже и тренером, он попадал в различные скандальные истории — всегда предпочитая говорить то, что думает, а не то, что хотят слышать владельцы. Именно по этой причине в некоторых клубах работал меньше одного сезона. Но в то же время его очень любили болельщики тех клубов, в которых он был игроком или тренером.
13 июля 2019 года, вскоре после 50-летнего юбилея, Михайлович прошел обследование в клинике, после чего узнал о страшном диагнозе — острый лейкоз (рак крови). В это время он возглавлял итальянскую «Болонью». Несмотря на болезнь, продолжил работу главным тренером.
Вскоре после ужасного события Михайлович дал трогательное интервью итальянским СМИ, в котором признался, что не падает духом, а собирается бороться до конца.
«Это стало для меня настоящим потрясением. Я проплакал несколько дней, перед глазами пронеслась вся жизнь. Но теперь с нетерпением жду начала боя. Это агрессивная болезнь, но ее можно победить. Уверен и у меня нет никаких сомнений, что я выиграю эту битву, используя свою тактику. Я выиграю эту битву для моей семьи, для моих детей и для всех тех, кто любит меня. За последние несколько дней я получил 600-700 сообщений и извиняюсь за то, что не ответил, так как хотел провести время наедине с самим собой для того, чтобы отбросить весь негатив, начать бой и нанести ответный удар. Я очень хочу работать и дальше».
Увы, судьба с тех пор отмерила югославской легенде чуть больше трех лет. Но еще в сентябре 2022 года он руководил «Болоньей», не жалея сил. И только когда здоровье уже не позволило полноценно выполнять свои функции, ушел в отставку.
15 декабря стало известно, что Михайлович скончался в Риме, где проходил лечение в последнее время. У тренера осталась супруга и пятеро детей.