Согласно словарю В. И. Даля, так называют плута, прикидывающегося бедняком. Редакция портала о русском языке «Грамота.ру» пишет, что так называют «человека, притворяющегося несчастным, обиженным, беспомощным, чтобы вызвать сочувствие жалостливых людей». Т. Волкова в своем фразеологическом словаре толкует его как «человека, прикидывающегося несчастным, пытающегося разжалобить кого-нибудь своими мнимыми лишениями».
Почему сироту прозвали «казанской»?
У этого выражения реальные исторические корни — его появление связывают со взятием Иваном IV Грозным Казанского ханства в середине 16 века. Иван Грозный завоевал его в 1552 году после длительной осады. Он отправил свои войска под командованием Якова Суракова, которые осадили город и в конечном итоге взяли его штурмом. После захвата Казани Иван Грозный провел жестокую репрессию против местных жителей, что стало частью его политики подавления местных восстаний и укрепления центральной власти.
Филологи и фразеологи, изучая, почему же сироту назвали казанской, выделяют две версии. Согласно первой, фраза берет начало «от бывших мурз казанских». Об этом В. И. Даль написал в «Пословицах русского народа». Мурза — наименование титулов казанской аристократии. После захвата Казани и казанских земель русичами каждый, кто не хотел терять свои богатства и власть, старался угодить новому государю. Чтобы получить снисхождение, мурзы нередко показывали себя более скромно и приниженно, нежели было на самом деле.
По второй версии, такой фразеологизм связан с появлением специфических групп людей среди казанского населения. Так как захват земель был жестоким и кровопролитным, многие дети остались без попечения родителей. Этим фактом пользовались ушлые попрошайки и беспризорники, которые выдавали себя за жертв осады Ивана IV.
Источники:
https://frazeolog_ru.academic.ru/