Почему, когда хотят сказать, что чего-то очень мало, говорят «кот наплакал»?
– Это просторечное и шутливое выражение во фразеологических словарях действительно имеет значение «крайне мало, недостаточное количество». Ситуация, лежащая в основе данного фразеологизма, очень проста: никто не видел плачущего кота. Поэтому такой образ в переносном смысле может обозначать что-то крайне малое. А восприятие кота как хитрого, пакостливого животного, которому не стоит доверять, только усиливает впечатление от столь малого количества.
Кстати, это выражение относится к типу фразеологизмов-алогизмов, в которых изображается невероятный, «перевёрнутый» мир. Вот другие примеры таких выражений: «выйти сухим из воды», «носить воду в решете», «нужен, как волку галстук» (варианты: «как корове седло», «как рыбке зонтик»). Главный признак этих словосочетаний: они подчёркивают абсурдность ситуации.