Самый старый гастроном в Москве, знаменитый «Елисеевский», появился в здании на Тверской улице только в 1898 году, а до этого этот дом был известен совсем по другой причине. Построенный в 80-х годах XVIII века, он долгое время принадлежал роду Волконских. Частыми гостями здесь были Тютчев, Пушкин, Жуковский. В 1898 году дом выкупил петербургский миллионер Григорий Елисеев и превратил особняк в самый роскошный магазин Москвы. В начале XX века в нем было пять отделов: колониально-гастрономических товаров, бакалейный, кондитерский и фруктовый. Ставка была сделана на уникальные продукты: многие вина, конфеты и другие товары можно было купить только в «Елисеевском». После революции магазин стал называться «Гастрономом № 1», но в народе продолжал носить имя прежнего владельца. Сегодня в здесь по-прежнему продаются редкие продукты, зарубежные деликатесы, свежая выпечка и сувениры.
Самая старая гостиница в Москве — «Метропо́ль» строилась с 1899 по 1905 год. Инициатором строительства отеля был знаменитый миллионер Савва Мамонтов. Выкупив в 1890-е годы здание трехэтажной гостиницы с банями у купца Челышева, которые находились здесь с 1830-х годов, Мамонтов решил реализовать в Москве грандиозный проект. По его задумке, здесь должен был появиться культурный центр, который включал бы в себя рестораны, театр, художественную галерею, оперный театр, помещения для проведения спортивных состязаний. Реализовать проект Мамонтову не удалось: в 1899 году он был арестован по обвинению в растрате, и хотя суд оправдал его, он оказался разорен, строящаяся гостиница была продана для погашения долгов. Новые владельцы внесли в проект Валькота большие изменения: так, театральный зал был переделан под ресторан. Гостиница была открыта в 1905 году. Для своего времени отель был уникален как по размерам (в нем было 400 номеров, из которых не было двух одинаковых), так и по техническому оснащению и отделке: в номерах были холодильники со льдом, телефоны и горячая вода.
В 1906 году при отеле открылся первый в Москве двухзальный кинотеатр. В ходе революции 1917 года, во время уличных боев гостиницу заняли отряды юнкеров. Бои за «Метрополь» велись в течение шести дней, и лишь применение артиллерии вынудили юнкеров оставить сильно пострадавшее здание. В 1918 году, сразу после переезда правительства в Москву, гостиница была превращена в одну из главных резиденций новой власти. Здесь до 1919 года проходили заседания ВЦИК, на которых выступали Ленин и Троцкий. В конце 1920-х годов «Метрополю» вернули прежний статус отеля мирового уровня, в котором останавливались именитые иностранные гости. В разное время здесь жили Бернард Шоу, Бертольд Брехт, Мао Цзэдун, Марлен Дитрих, Джон Стейнбек, Сергей Прокофьев и Александр Куприн. В 1990 —е годы в гостинице останавливались президенты Франции Жак Ширак и Пакистана Первез Мушарраф, председатель КНР Ху Цзиньтао, кутюрье Джорджо Армани и Пьер Карден, певцы Элтон Джон, Майкл Джексон, Хулио Иглесиас и его сын Энрике, звёзды оперной сцены Монтсеррат Кабалье и Пласидо Доминго, кинорежиссёры Фрэнсис Форд Коппола и Люк Бессон, актрисы Катрин Денёв, Анни Жирардо, Шэрон Стоун, Марлен Дитрих и другие.
Самые старые в Москве, Сандуновские общественные бани построены в 1808 году. Названо заведение в честь грузинского актера Силы Николаевича Сандунова, который в 1800-е годы выкупил участок земли на реке Неглинной и построил здесь бани. В XIX веке заведение переходило из рук в руки разных купцов, пока в 1894 году их новый владелец Алексей Ганецкий не построил на их месте новые бани. Открывшееся в 1896 году заведение было настоящим банным дворцом. Воду для парных брали из артезианской скважины, помимо гостиницы и ресторанов здесь был «зоологический магазин Ф.А. Ахиллеса», электричеством заведение обеспечивала собственная электростанция, а парили клиентов 400 банщиков. В парных бань в разное время можно было встретить А.П. Чехова, В.А. Гиляровского, московского генерал-губернатора В.А. Долгорукова и многих других известных людей. В советские времена баня продолжала работать, а в 1946 году в ней были восстановлены обветшавшие интерьеры. Сегодня главный корпус бань занимает банк «ВТБ», а в остальных строениях по-прежнему может попариться любой желающий.
Самый старый ресторан Москвы — «Яр» был открыт в 1826 году на Кузнецком мосту французом Транкием Яром, в честь которого и было названо заведение. Ресторан несколько раз меняло свое месторасположение, но неизменно оставался излюбленным местом для культурной элиты. Его посещали в разное время Пушкин, Чехов, Шаляпин, Горький, Куприн, Распутин и многие другие. Славился «Яр» и знаменитым цыганским пением. В конце XIX века здесь работал хор Ильи Соколова, в котором пели знаменитые цыганские певицы Олимпиада Николаевна Фёдорова (Пиша), а позднее — Варвара Васильевна Панина (Васильева). После революции ресторан был закрыт, а в его здании размещался кинотеатр, спортзал, госпиталь, кинотехникум и другие заведения. В 1952 году в здании была открыта гостиница «Советская» с одноименным рестораном. В 1990-е годы ресторан вновь открылся под прежним названием, а один из его залов теперь занимает цыганский театр «Ромэн».
Малый театр — самый старый из действующим драматических московских театров. Его труппа была создана при Московском университете еще в 1756 году после указа Императрицы Елизаветы Петровны, который положил начало профессиональному театру в России. Возглавил театр поэт и драматург М. Херасков, а артистами стали студенты гимназии. Позже, на основе студенческого театра был создан драматический Большой Петровский театр в Москве. Он кочевал из здания в здание, пока в 1824 году для него не был перестроен особняк купца Варгина на Петровской (ныне театральной) площади. Днем открытия Малого театра можно считать 14 октября 1824 года, когда в нем была дана новая увертюра А.Н. Верстовского. С Малым театром связано становление русского драматического искусства. Именно здесь выступали великие трагики П.С. Мочалов, М.С. Щепкин, впервые в Москве были поставлены пьесы «Горе от ума» и «Ревизор», «Мертвые души» и «Женитьба», а «Игроки» представили публике со сцены «Малого» впервые. Особое место в истории Малого театра и вообще — русского драматического искусства занимает имя Александра Островского. Островский произвел реформу, после которой со сцены исчез пафос, важным стал весь коллектив актеров, а не только один из главных героев. Пьесы Островского нередко были остросоциальными, несли в себе стремление изменить общество, а не просто развлечь его. Все 48 пьес великого драматурга были поставлены в разное время на сцене Малого театра, он участвовал в репетициях, дружил с актерами, и многие свои пьесы писал специально для конкретных исполнителей. В 1918 году при «Малом» открывается театральная школа, позже названная высшим театральным училищем им. М. С. Щепкина, а в 1919 театру присвоено звание академического. В советское время на его подмостках в массе своей шли классические постановки Островского, Чехова, Горького и других российских драматургов. С 1988 года художественный руководитель театра — Ю. М. Соломин.