Шоссе Энтузиастов находится на востоке Москвы — между площадью Рогожская застава и МКАД. Ранее трасса была участком Владимирского тракта, который с XVIII века использовался в том числе для отправки в Сибирь осуждённых на каторгу. Арестантов, закованных в ручные и ножные кандалы, вели по тракту пешком. Шли они не по проезжей части, а по параллельным ей разбитым грунтовым тропам.
В начале ХХ века газеты социалистического толка широко использовали Владимирский тракт в качестве символа репрессий со стороны властей. Поэтому народный комиссар просвещения РСФСР Анатолий Луначарский выступил в 1919 году с инициативой переименовать тракт в шоссе Энтузиастов, отдав тем самым дань памяти и уважения революционерам, пожертвовавшим своей свободой, но не отказавшимся от тех идеалов, в которые они верили.
Читайте также: Почему улица Матросская Тишина так называется?